Трифторуксусная кислота

Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота, ТФУК) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом (отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты).

Трифторуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	трифторэтановая кислота
Хим. формула	CF3COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	114,03 г/моль
Плотность	1,531 г/см³
Поверхностное натяжение	13,53 ± 0,01 мН/м и 11,42 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость	0,808 ± 0,001 мПа·с и 0,571 ± 0,001 мПа·с
Термические свойства
Температура
• плавления	-15,36 °C
• кипения	72,4 °C
Критическая точка	218,15
Давление пара	10 ± 1 кПа, 15,1 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	0,23
Растворимость
• в воде	смешивается
Структура
Дипольный момент	2,28 ± 0,25 Д
Классификация
Рег. номер CAS	76-05-1
PubChem	6422
Рег. номер EINECS	200-929-3
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)O
InChI	InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AJ9625000
ChEBI	45892
ChemSpider	10239201
Безопасность
NFPA 704	1 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 масс. % воды, 79,4 масс. % кислоты) (т. кип. 105,46 °C). В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³.

Получение

В промышленности трифторуксусную кислоту получают электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF. В лаборатории чаще используют кислотный гидролиз 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана или окисление 2,2,2-трифторэтанола.

Химические свойства

Типичная сильная карбоновая одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 °С.

С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями даёт прочные комплексы.

Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.

При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты ((CF₃CO)₂O) — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами даёт эфиры, с аминами — амиды, с карбоновыми кислотами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF₃CO)₂O в присутствии минеральных кислот или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов

Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов; с галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты CF₃COOHal, которые селективно галогенируют различные соединения.

При нагревании серебряной соли трифторуксусной кислоты с избытком I₂ образуется трифторметилиодид;

При восстановлении трифторуксусной кислоты и её эфиров LiAlH₄ при 0 °C - трифторацетальдегид CF₃CHO, а при избытке восстановителя при 30 °C - 2,2,2-трифторэтанол.

Трифторуксусная кислота - сырьё в органическом синтезе, катализатор в реакциях этерификации и полимеризации, растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифторацетангидрид применяют в производстве ацетатного шёлка (США, Великобритания), фармацевтических препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функциональных групп в синтезе пептидов.

Физико-химические свойства

ТФУК смешивается с водой в любых соотношениях. Регенерировать "сухую" ТФУК можно ректификацией с осушителем (концентрированной серной кислотой, ангидридом или оксидом фосфора) или вымораживанием.

Экология

Исследования фиксируют рост концентрации трифторуксусная кислоты в осадках, водоёмах, сельскохозяйственных культурах и тканях живых организмов. Источниками поступления кислоты в окружающую среду служат промышленные выбросы, а также атмосферный и наземный распад химических веществ-предшественников, таких как фторсодержащие газы (хладагенты), пестициды и фармацевтические препараты. Научное и регуляторное сообщества не имеют единого мнения относительно опасности ТФУК. Будучи химически стойким соединением, она классифицируется как «вечный химикат». Однако, в отличие от многих других ПФАС, ТФУК быстро выводится из организма млекопитающих и не проявляет выраженной биоаккумуляции.

Примечания

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—59. — ISBN 978-1-4822-0868-9
6. XiaoZhi Lim. There’s a new acid in our rain — should we be worried? (англ.) // Nature. — 2025-07-23. — Vol. 643, iss. 8073. — P. 894–897. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/d41586-025-02259-6.
7. Dietrich Mootz, Dagmar Boenigk. Fluoride und Fluorosäuren, VII [1. Kristallstrukturen von Säurehydraten und Oxoniumsalzen, XXII [2]. Hydratbildung der Trifluoressigsäure sowie Strukturen eines Monohydrats und eines Tetrahydrats [3]. / Fluorides and Fluoro Acids, VII [1] Crystal Structures of Acid Hydrates and Oxonium Salts, XXII [2]. Hydrate Formation of Trifluoroacetic Acid and Structures of a Monohydrate and a Tetrahydrate [3]] (англ.) // Zeitschrift für Naturforschung B. — 1984-03-01. — Vol. 39, iss. 3. — P. 298–304. — ISSN 0932-0776 1865-7117, 0932-0776. — doi:10.1515/znb-1984-0305. Архивировано 4 января 2023 года.
8. Howard H. Cady, George H. Cady. Freezing Points of the System Water-Trifluoroacetic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1954-02. — Vol. 76, iss. 3. — P. 915–916. — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126. — doi:10.1021/ja01632a087. Архивировано 4 января 2023 года.
9. Zhixian Huang, Ling Li, Miaomiao Zhou, Haiming Jiang, Ting Qiu. Isobaric vapor–liquid equilibrium of trifluoroacetic acid+water, trifluoroacetic acid+ethyl trifluoroacetate and ethyl trifluoroacetate+ ethanol binary mixtures (англ.) // Fluid Phase Equilibria. — 2016-01-25. — Vol. 408. — P. 88–93. — ISSN 0378-3812. — doi:10.1016/j.fluid.2015.08.012.

Литература

• «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276
• «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371
• «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118
• «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9
• Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118
• Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270
• Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184
• Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.
• Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970;
• Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982;